Sino all fine del XVI secolo la piazza appare come un luogo molto eterogeneo, in parte ancora caratterizzato da aspetti medioevali (il castello, i rii d'acqua della Doragrossa in via Garibaldi e dei fossati fuori dalle mura, la Porta Fibellona, ecc). Ma una patente ducale del 1587 rivela l'esistenza di un primo piano urbanistico che prevede la ristrutturazione della piazza del Castello e degli edifici che sulla piazza si affacciavano, l'espansione meridionale della città con la demolizione delle mura, la realizzazione della porta Nuova.