Il feudo di Casaleggio Boiro fu gelosamente posseduto da numerosi marchesi monferrini che, nel corso dei secoli, sfruttarono la visibilità strategica del castello. Soprattutto nel XV secolo, Casaleggio divenne un centro nevralgico per spostamenti di eserciti; tra questi vi furono le truppe di Facino Cane che andavano a ricongiungersi a quelle del marchese Teodoro II Paleologo, gli uomini di Isnardo Guarco (1414) e, infine, le soldatesche di Francesco Sforza che lo occuparono nel 1433 per restituirlo solo quattro anni dopo ai Paleologi.
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