Le pietre del vicino fiume sono la materia prima per le sue strade interne del borgo, le torri, le mura castellane, le fontane di Franco Assetto, un artista contemporaneo, che lasciò gran parte delle sue opere al Comune. Importante il convento di Montefiorentino uno dei più grandi delle Marche, fondato forse fondato da San Francesco (1213), con un piccolo chiostro e la rinascimentale cappella dei conti Oliva, attribuita a Francesco De Simone Ferrucci da Fiesole. Notevoli il mulino ad acqua trecentesco, detto di Ponte Vecchio, che riforniva di farina e pane il castello, dotato di torre di guardia e difesa (oggi Museo del Pane) e il monastero di San Girolamo, circondato da querce secolari.